Org. Lett.誌から最近取り下げられた２つの論文

世は忘年会シーズン！

みなさん今年は何個くらい忘年会ありますか？？私は３つくらいかなー

ちょっと体調も悪く感じる今日此の頃。
具合の悪い論文もでてきたよ。2つあって、どちらもOrg. Lett.誌の論文だ。

 

有機触媒によるシクロブタジエンの合成

あーこんな論文でてたんや、なんで見逃してたんやろ。
Access to Cyclobutadienes via an Organocatalytic Dienamine–Iminium–Allenamine Cascade Approach (参考文献1)

図1. シクロブタジエンの有機触媒による合成が報告された、、、が違うらしい。参考文献1より引用。

すごいよね〜反芳香属性のシクロブタジエンが有機触媒であっさりできるという。
本当ならめちゃくちゃすごい論文だと思う。

でも生成物が違うかも〜だって〜、、、(参考文献2)
何それ〜( ´ ▽ ` )

こんなチャレンジングな生成物を主張するなら、そこの間違いだけは気をつけようよ、、、！
気になるのはこの論文、本当ならjacsとかでも行けたんちゃう？って事
jacsだして生成物の構造決定の甘さ指摘されたとかありえませんかね？
もしそうなら単に間違えた〜〜ってより相当悪どいが、、、いや、そんな事はないか。
邪推が過ぎた( ´ ▽ ` )

 

ベンゾオキサゾールのベンゾニトリルによるメタルフリーアリール化

おっ！この論文！実は有機化学論文研究所立ち上げてすぐくらいにこっそり取り上げていたんです。(ココ)

ベンゾオキサゾールの2位にベンゾニトリルで芳香環を導入するという反応(参考文献3)
で、こっそり生成物の２位の炭素はベンゾニトリル由来でないか？と指摘してみていたんですが、まさか本当にそうとは、、、(^_^;)

図2. ベンゾオキサゾールとベンゾニトリルのカップリング、、、というより巻きなおし。反応自体は起きていそう。参考文献3より引用

取り下げのコメントでは開環反応して、ベンゾニトリルのシアノ基で巻き直すメカニズムだった、との事。
読んで1分くらいでその可能性よぎったけどね。。。まさか確認してないとは(^_^;)

うっかりが過ぎるゾ☆( ´ ▽ ` )

でもこれ取り下げなるんですね〜
おそらく書いてある反応自体は起きるはず。
反応機構が後から違う事わかるなんてよくある話。この論文もメカニズムを解明した的な強い主張はしておらず、結論に反応機構は調査中と書いている。
もし提唱反応が違った場合取り下げなければならないなら、結構いろんな論文が危ない。
もちろん今回の論文はあまりにも雑すぎるという見方もあるが、だとすれば⚪︎✖︎の境界が難しいような。

でもまぁ、これらの件に関してはこの論文通したレフェリーが悪いよね。
本質的に必要な実験はしてもらわらないと、こんな感じになるわけです。

逆にしょーもない追加実験の命令する迷惑なレフェリーもいるが、、、(^_^;)

レフェリーはどのくらい口を出せるようにしておくか、、、
バランスが難しいよな〜(-_-

あとはやっぱり今回の二つ論文に関しては残念！
どちらも本当なら結構新しい化学が開けるいい論文になったろうからなぁ(´ｰ｀)

まぁ幸い?忘年会の季節だし、こういうのは忘れようか。